申根簽證將到期可再入境嗎?

想請問一下
我有義大利的居留證正本 但是11月底到期
學生簽證 12月中底到期

我知道在居留證到期前可以再入境
但是簽證即將到期呢?
因為有聽說 簽證及將到期再入境 會容易被刁難
是不是真的呢?

我會再去辦延居留 因為我還是要繼續回義大利唸書
只是現在新的居留辦法 無法再像以前一樣當天領到
要等上一段很長的時間
雖然可以用申辦回條在海關蓋章的方式進出
但是常會引起很多不必要的麻煩
所以我不想用那個辦法

請問有大大知道嗎?謝謝